Di Chiarentana si hanno notizie almeno dal 1226. Comune indipendente nel XIV secolo sotto la Signoria dei Salimbeni, in questo periodo fu emanato uno Statuto autonomo in lingua volgare. Vari i passaggi fino al 1487 quando Girolamo Scotti donò il castello all'Ospedale della Scala di Siena che lo ha gestito insieme al Castelluccio e alla Foce per 3 secoli. Nel 1778 fu ceduto al nobile Dei che lo rivendette nel 1837 alla famiglia Mieli, dal 1924 è di proprietà della famiglia Origo. Dopo la II guerra mondiale sono stati fatti vari lavori di consolidamento e riparazione per portarlo all'attuale stato. Attualmente l'azienda agraria si estende per 480 ettari in Val d'Orcia. Tutti i terreni, escluso le crete, sono coltivati a cereali, olivi e prati la parte adiacente la casa, compreso l'oliveto, è a coltura biologica. Dal 2001, a seguito di un accurato restauro, è disponibile per l'agriturismo anche il casolare della Sassaia. Vecchio casolare in pietra, ampio giardino con piscina contornato da quercie secolari.
Dove: La foce - Chianciano (SI)
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